为什么苯酚比烷基醇更酸?

为什么苯酚比烷基醇更酸?
Anonim

回答:

酚盐阴离子通过共振稍微稳定。

说明:

作为物理科学家,我们应该查看酸度的测量,比如苯酚与乙醇。

#pK_a#,苯酚 #=# #10#. #pK_a#,乙醇 #=# #16#.

因此,酸度差异为6个数量级。碱的负电荷分布在酚盐中的7个中心与乙醇中的1个中心。酚氧化物具有几种共振结构。

因为苯酚的共轭碱比酸性醇的酸性弱,所以使常规酚比烷基醇更强酸性。

为了检验酸度,让我们来看看 共振结构 乙醇盐与酚盐的关系:

如你看到的, 乙醇 会违反八角形规则,这应该适用于碳,这将是不利的。因此,它没有合理的共振结构。

苯酚 另一方面,在整个分子中具有共振稳定性。它很好 # mathbf(PI)# 电子离域, 分布 能量更均匀,从而使其整体 更稳定酸性较弱.

因为酚盐是 酸性比乙醇盐,如果你 质子化 它,它有一个 更大 捐赠质子的倾向 远 制造苯酚,而不是乙醇盐 更多 酸性比乙醇。

我们可以在他们看到这个 的pKa:

苯酚: #~~ 9.9#

乙醇: #~~15.9#

其中较低的pKa对应于较强的酸。