在讨论碳水化合物时,与氢相比,为什么烷基被称为电子“释放”(也称为电子“捐赠”)?

在讨论碳水化合物时,与氢相比,为什么烷基被称为电子“释放”(也称为电子“捐赠”)?
Anonim

这是在讨论的背景下 超共轭稳定.

为一个 碳正离子,你可以有一个 甲基 (# “CH” _3#), (#1^@#), 次要 (#2^@#), 要么 第三 (#3^@#)碳水化合物。

他们排名在 稳定性 像这样:

你可以看到从左到右的数量 烷基 附在中央 带正电 碳 增加 (每个烷基取代氢),与之相关 增加 在稳定。

因此,必须是烷基与它有关。事实上,有一种叫做的效果 超共轭 它描述了这里发生了什么。这是一个实例,但其他情况还有其他类型。

在这种情况下,电子在 # mathbf(SIGMA)# - 键合轨道 (这里是周围的甲基' # “C” - “H” # 债券)可以与…互动 相邻的空 # mathbf(P)# 轨道的 在…上 中央带正电的碳.

上图描绘了初级碳阳离子和甲基碳阳离子之间的比较。

碳与空,紫色 P | 轨道是带正电的碳,而黄色 #SP ^ 3# #西格玛# - 键合轨道能够 捐赠 电子变成空紫色 P | 轨道。

这扩展了分子轨道以稳定碳阳离子并证明了这一点 电子捐赠/释放特征 邻近的甲基。

我们可以在这个分子轨道图中看到稳定效应:

空的 P | 相邻填充后,轨道稳定 #西格玛# 债券与空的电子共享 P | 轨道。

(它不一定是空的;它可以部分填充,就像在碳自由基化合物中一样。)