当具有不对称中心的反应物形成具有第二不对称中心的产物时,产物是否含有不等量的非对映异构体?

当具有不对称中心的反应物形成具有第二不对称中心的产物时,产物是否含有不等量的非对映异构体?
Anonim

不必要。

这是一个棘手的问题,因为我必须展示一个明确的反例。如果我想不出一个,那并不意味着答案是肯定的。如果我试图找到一个肯定提问者的例子,那就会产生怀疑。

所以,假设我们想要证明答案是“ 不必要 “这促使我们找到一个例子,其中一种手性化合物与另一种化合物反应形成一种具有两个手性中心的产物,其中有一个 外消旋混合物。如果存在一个这样的例子,那么答案是“ 不必要.'

要做到这一点,让我们说我们有一种手性反应物可以与其他物质发生反应 # “S” _N1# 反应。

中间:

在一个 # mathbf( “S” _N1)# 反应,外消旋混合物由于产生a而产生 平面 碳阳离子中间体。

(这是因为亲核试剂在飞机两侧有相同的攻击概率。)

因此,您可以看到的产品是 非对映体 (根据定义,一个或多个,但不是全部,相关的立体中心不同,两个异构体不是彼此的镜像) 制成外消旋混合物。

如果我们在右边旋转分子,你可以更清楚地看到 #180^@# 关于垂直轴。

(所以我们可以看到它们不是 对映体,因为它们不是镜像,但它们是不可叠加的。)

总的来说,我得出的结论是……“ 不必要.'