为什么炔烃在亲电加成反应中的活性低于烯烃？

让我们考虑两者之间的比较 过渡国家 （烯烃对炔烃）典型的亲电加成反应。当你这样做时，催化它们的一种方法是使用酸，所以让我们看看烯烃与炔烃的酸催化水合的前几个步骤：

（来自过渡国的形式） 有机化学 ，Paula Yurkanis Bruice）

你可以看到，对于炔烃的过渡态，氢不是完全键合的;它与双键“络合”，形成一个 # mathbfpi# 复杂; “闲置”，直到某些东西破坏了相互作用（水的亲核攻击），使分子脱离其不稳定状态。

该复合物的形状类似于环丙烷类似物 高度紧张。而且， 高电子密度 在双键中占了一席之地 非常具有破坏性的排斥力 那 叫板 过渡国家。

这个组合了 高应变环结构 和 高电子密度 在中间体（过渡态）产生炔烃 减 在亲电加成反应中比烯烃具有反应性。形象地， 过渡国家的能量更高 在反应坐标图上。